Kāda veida savienojums ir cikloheksanons?

Ātrā atbilde

Cikloheksanons ir acikliskais ketons- īpaši apiesātināts alifātiskais ketons- organisks savienojums, kas veidots no sešu-locekļu oglekļa gredzena, kurā ir viena karbonilgrupa (-C=O). Tas nav ne aromātisks, ne spirts vai ogļūdeņradis; karbonilgrupa ir tā, kas to nosaka ķīmiski, un šī pati grupa padara to noderīgu kā neilona starpproduktu un rūpniecisko šķīdinātāju.

Kas ir cikloheksanons?

Cikloheksanons ir sešu -oglekļa gredzena savienojums, kurā viens gredzena ogleklis satur dubultsaites skābekļa atomu (karbonilgrupu), aizstājot divus ūdeņraža atomus, kas citādi atrastos uz šī oglekļa vienkāršā cikloheksānā.

Kāda veida savienojums ir cikloheksanons?

Šis ir galvenais klasifikācijas jautājums, un cikloheksanons vienlaikus iekļaujas četrās kategorijās, kas pārklājas - katrai no tām piešķirot specifiskuma slāni.

1. Organiskais savienojumsCikloheksanona pamatā ir ogleklis{0}}, un ūdeņraža un skābekļa atomi ir saistīti noteiktās kovalentās struktūrās. Tāpat kā visus organiskos savienojumus, tā ķīmiju nosaka oglekļa -oglekļa un oglekļa -heteroatomu saišu izvietojums, nevis jonu uzvedība.

2. Ketonu savienojumsCikloheksanons satur karbonilgrupu (C=O), kas ir saistīta ar diviem oglekļa atomiem abās pusēs -, kas ir ketona strukturālā iezīme, atšķirībā no aldehīda (karbonilgrupa, kas saistīta ar vismaz vienu ūdeņraža atomu) vai karbonskābi (karbonilgrupa, kas saistīta ar hidroksilgrupu).

3. Cikliskais ketonsAtšķirībā no atvērtas -ķēdes ketoniem, piemēram, acetona, cikloheksanona karbonilogleklis ir daļa no slēgta sešu -locekļu gredzena. Šī gredzena ģeometrija ietekmē tā reaktivitāti, viršanas temperatūru un to, kā tas darbojas tādās reakcijās kā oksimācija -, kas ir pirmais solis ceļā uz kaprolaktāma ražošanu.

4. Piesātināts alifātiskais ketonsGredzenā nav oglekļa -oglekļa dubultsaišu un nav aromātiskas (benzolam līdzīgas) delokalizētas elektronu sistēmas. Visi gredzena oglekli ir sp³-hibridizēti, izņemot karboniloglekli, kas ir sp², pateicoties C=O divkāršajai saitei. Tas atšķir cikloheksanonu no aromātiskajiem ketoniem, piemēram, acetofenona.

Īsumā: cikloheksanons ir organisks → ketons → ciklisks → piesātināts alifātisks savienojums, un katrs klasifikācijas līmenis izskaidro daļu no tā uzvedības -, sākot no tā, kāpēc tas oksimācijā reaģē kā tipisks ketons, un beidzot ar to, kāpēc tā gredzena forma (nevis aromātiskums) nosaka tā fizikālās īpašības.

Izskaidrota cikloheksanona ķīmiskā struktūra

Cikloheksanonsstruktūravar attēlot vienkārši kā sešu{0}}locekļu oglekļa gredzenu ar vienu karbonilgrupu:

Strukturāli tas ir sadalīts trīs raksturīgās pazīmēs:

• Seši{0}}oglekļa gredzeni- piecas CH₂ (metilēn) grupas plus viens karbonilgrupas ogleklis, veidojot slēgtu ogļūdeņraža gredzenu
• Viena karbonilgrupa- ogleklis, kas ir dubultsavienojums-ar skābekli un atrodas pie viena gredzena oglekļa
• Ketonu funkcionalitāte- tā kā karboniloglekli papildina divi gredzena oglekli (nevis ūdeņradis vai skābeklis), savienojums ķīmiski darbojas kā ketons, nevis kā aldehīds vai esteris

Šī gredzena -plus-karbonilgrupa ir arī iemesls, kāpēc cikloheksanons dažkārt tiek aprakstīts kā "ciklisks acetons" ievada ķīmijas kontekstā - ķīmiski analogs funkcionālajā grupā, strukturāli atšķirīgs gredzena ģeometrijā.

Kāpēc cikloheksanons ir klasificēts kā ketons?

Ketonu definīcija:Ketonam ir vispārīga struktūraR-CO-R', kur karbonilgrupas oglekļa atoms ir saistīts ar divām oglekli -saturošām grupām (R un R'), un neviena no tām nav ūdeņraža atoms.

Cikloheksanona struktūra:Tā kā gredzens aizveras pats, gan "R", gan "R" pozīcijas faktiski aizņem viens un tas pats gredzens -Zvana-CO-zvanskarbonilogleklis ir integrēts gredzena mugurkaulā, nevis atrodas ķēdes galā.

Salīdzinājums ar acetonu:Acetons (CH₃-CO-CH₃) ir vienkāršākais atvērtās -ķēdes ketons ar divām atsevišķām metilgrupām, kas atrodas blakus karbonilgrupai. Cikloheksanonam ir tāda pati kodola R-CO-R' loģika, taču abas "R" grupas ir savienotas viena ar otru caur četriem papildu oglekļiem, veidojot gredzenu divu vaļīgu galu vietā. Šī ir strukturālā atšķirība starp anacikliskais ketonsun acikliskais ketons.

Cikloheksanons pret līdzīgiem savienojumiem

Šis salīdzinājums ir noderīgs, jo cikloheksāns, cikloheksanols un cikloheksanons atrodas vienā rūpnieciskās ražošanas ķēdē (cikloheksāns tiek oksidēts par cikloheksanola/cikloheksanona maisījumu), tomēr katram no tiem ir atšķirīga funkcionālā grupa un atšķirīga ķīmiskā klasifikācija.

Cikloheksanona fizikālās un ķīmiskās īpašības

Šīs īpašības ir tiešas iepriekš minētās klasifikācijas sekas: karbonilgrupa piešķir cikloheksanonam tā polaritāti un salīdzinoši augstu viršanas temperatūru salīdzinājumā ar cikloheksānu, savukārt piesātinātais, -nearomātiskais gredzens to ķīmiski atšķir no aromātiskajiem ketoniem ar dažādu reaktivitātes profilu.

Kā tiek ražots cikloheksanons?

1. ceļš: cikloheksāna oksidēšana

Cikloheksāns
│ (katalītiskā oksidēšana ar gaisu/O2)
▼
Cikloheksanola + cikloheksanona maisījums ("KA eļļa")

Šis ir dominējošais rūpnieciskais ceļš, izmantojot kobalta vai mangāna katalizatorus, lai daļēji oksidētu cikloheksānu. Cikloheksanolu, kas veidojas tajā pašā posmā, pēc tam dehidrogenē, lai palielinātu cikloheksanona iznākumu.

2. ceļš: fenola hidrogenēšana

Fenols tiek hidrogenēts par cikloheksanolu, kas pēc tam tiek dehidrogenēts līdz cikloheksanonam. Šis veids ir biežāk sastopams gadījumos, kad fenols ir viegli pieejama, lētāka{1}}izejviela salīdzinājumā ar cikloheksānu.

Kam lieto cikloheksanonu?

1. Neilona ražošana

Neilona ražošana ir cikloheksanona lielākais -apjoma lietojums, kas patērē lielāko daļu no pasaules cikloheksanona produkcijas. Aptuveni 1 tonnai kaprolaktāma kā izejvielas ir nepieciešama gandrīz 1 tonna cikloheksanona, un kaprolaktāma pieprasījumu galvenokārt nosaka neilona 6 šķiedras un inženiertehnisko -sveķu ražošana -, tādējādi cikloheksanona cenas ir cieši saistītas ar neilona šķiedras un plastmasas tirgiem.

2. Rūpnieciskais šķīdinātājs

Cikloheksanons ir viens no spēcīgākajiem parastajiem PVC un citu polāro sveķu šķīdinātājiem, tāpēc tas joprojām ir standarta izvēle pārklājumu un līmju veidošanā, neskatoties uz konkurenci ar ātrāk žūstošām alternatīvām. Tā augstā viršanas temperatūra (~155,6 grādi) nodrošina formulētājiem lēnu, kontrolējamu iztvaikošanas logu, un to izmanto:

• PVC un vinila sveķi
• Fenola, akrila un epoksīda sveķi
• Līmes (uz vinila un gumijas{0}}bāzes)
• Pārklājumi un tipogrāfijas krāsas

3. Polimēru rūpniecība (plašāka loma)

Papildus neilona un šķīdinātāja izmantošanai cikloheksanons nodrošina arī adipīnskābes ražošanu Nylon 6, 6 - otrajam galvenajam neilona variantam -, kas abu galveno komerciālo neilona veidu pamatā ir viena izejviela. To izmanto arī kā apstrādes palīglīdzekli sveķu ražošanā visur, kur kontrolētā maksātspēja un iztvaikošanas ātrums ir svarīgāks par neapstrādātu žāvēšanas ātrumu.

Vai cikloheksanons ir polārs savienojums?

Jā.Cikloheksanons ir polāra molekula.

Kāpēc:

• Karbonilgrupa- C=O saite ir stipri polarizēta, jo skābeklis ir ievērojami elektronnegatīvāks nekā ogleklis, velkot kopējo elektronu blīvumu pret sevi.
• Dipola moments- Šis elektronu sadalījums nodrošina cikloheksanonam neto molekulāro dipola momentu (aptuveni 3,0 D), tāpēc tas daudz efektīvāk izšķīdina polāros un vidēji polāros sveķus (piemēram, PVC) nekā ne-polāri ogļūdeņražu šķīdinātāji, piemēram, toluols vai heksāns.

Cikloheksanona drošība un apiešanās ar to

• Uzliesmojošs- Cikloheksanona uzliesmošanas temperatūra ir aptuveni 44 grādi, un saskaņā ar lielāko daļu transportēšanas un uzglabāšanas noteikumu tas tiek klasificēts kā degošs/uzliesmojošs šķidrums.
• Uzglabāšana- Glabāt cieši noslēgtos traukos, prom no atklātas liesmas, dzirkstelēm un spēcīgiem oksidētājiem, vēsā un labi{1}}vēdināmā vietā.
• IALIeteicams lietot - pret ķīmiskām vielām-izturīgus cimdus, acu aizsargus (brilles vai sejas aizsargu) un atbilstošu ventilāciju vai elpceļu aizsardzību, jo īpaši slēgtā vai lielapjoma{2}}apstrādes vidē.
• MSDS- Pirms uzglabāšanas, apstrādes vai transportēšanas vienmēr izlasiet pašreizējo drošības datu lapu, jo reģionālās klasifikācijas ierobežojumi un iedarbības sliekšņi var atšķirties un ir pakļauti periodiskiem normatīvo aktu atjauninājumiem.

Bieži uzdotie jautājumi

Q1: Vai cikloheksanons ir ketons?

Jā. Cikloheksanons satur karbonilgrupu (C=O), kas ir saistīta ar diviem oglekļa atomiem tā gredzena struktūrā, kas ir ketona strukturālā iezīme.

Q2: Vai cikloheksanons ir organisks savienojums?

Jā. Tas ir savienojums, kura pamatā ir ogleklis{1}}, kas sastāv no oglekļa, ūdeņraža un skābekļa atomiem, un tas stingri iekļaujas organisko savienojumu kategorijā.

Q3: Vai cikloheksanons ir aromātisks?

Nē. Cikloheksanons ir piesātināts, ne-aromātisks gredzens -, tam nav mainīgu dubultsaišu vai delokalizētas pi-elektronu sistēmas, piemēram, benzolam. Visi tā gredzena oglekli (izņemot sp² karboniloglekli) ir sp³-hibridizēti.

Q4: Kādu funkcionālo grupu satur cikloheksanons?

Cikloheksanons satur vienu karbonilgrupu (C=O) un klasificē to kā ketonu.

Q5: Vai cikloheksanons ir polārs?

Jā. Karbonilgrupa rada molekulāro dipola momentu, padarot cikloheksanonu par polāru šķīdinātāju, kas spēj izšķīdināt polāros un vidēji polāros sveķus, piemēram, PVC.

Q6: Kāda ir atšķirība starp cikloheksānu un cikloheksanonu?

Cikloheksans ir pilnībā piesātināts ogļūdeņradis bez skābekļa atoma, savukārt cikloheksanonam ir viens gredzena ogleklis, kas pārveidots par karbonilgrupu, padarot to par ketonu, nevis vienkāršu ogļūdeņradi.

Q7: Vai cikloheksanonu izmanto plastmasas ražošanai?

Jā. Cikloheksanons ir galvenais kaprolaktāma prekursors, kas tiek polimerizēts neilonā 6, kas ir viena no visplašāk ražotajām inženiertehniskajām un šķiedru{2} kategorijas plastmasām.

Q8: Kurās nozarēs tiek izmantots cikloheksanons?

Tekstilizstrādājumu, automobiļu, elektronikas, iepakojuma un būvniecības nozarēs cikloheksanons tiek izmantots netieši, izmantojot Nylon 6 un Nylon 6,6 produktus, savukārt pārklājumu, līmvielu un tipogrāfijas tintes rūpniecībā to izmanto tieši kā šķīdinātāju.